Po raz pierwszy Pogoń spotkała się z Legią wiosną 1959 roku (sezon rozgrywany systemem wiosna-jesień) na boisku w Mogilnie po dwóch bramkach Stanisława Piechockiego i Trafieniu Hieronima Kowalskiego Pogoń wygrała 3:1.

Historia spotkań Pogoni z Legią Chełmża:

1959 A-klasa

Pogoń 3:1 Legia (Bramki: Stanisław Piechocki 2,  Hieronim Kowalski)

Legia 1:0 Pogoń

1969/1970 A-klasa

Pogoń 0:0 Legia

Legia 3:1 Pogoń

1974/1975 okręgówka

Legia 1:0 Pogoń

Pogoń 1:0 Legia (Bramka:  Tomasz Strzeżyński mecz w Bielicach)

2005/2006 IV liga

Pogoń 1:0 Legia (bramka: Kamil Krotoszyński)

Legia 2:0 Pogoń

2006/2007 IV liga

Legia 0:0 Pogoń

Pogoń 1:0 Legia (bramka: Karol Kaźmierczak)

2007/2008 IV liga

Legia 1:1 Pogoń 1:1 (bramka: Maciej Hanczewski)

Pogoń 0:3 Legia

2010/2011 IV liga

Pogoń 0:1 Legia

Legia 0:0 Pogoń

2011/2012 IV liga

Legia 1:3 Pogoń (bramki: Rafał Laks, Wiktor Mrówczyński, Tomasz Gorgoń)

Pogoń 6:1  Legia (bramki: Krzysztof Szal 3, Jacek Wojciechowski, Łukasz Kempski, Antoni Krajnyk)

2016/2017 IV liga

Legia Chełmża 1:0 Pogoń Mogilno

Pogoń Mogilno 3:0 Legia Chełmża

2017/2018 IV liga

Pogoń Mogilno 2:2 Legia Chełmża (bramki: Mateusz Nawrocki, Filip Jagielski)

Legia Chełmża 0:4 Pogoń Mogilno (bramki: Wiktor Mrówczyński x2, Błażej Duszyński, Mateusz Nawrocki)